Bastkowski, Frank:

Synthese und Eigenschaften von wasserlöslichen molekularen Klammern und Pinzetten. Molekulare Erkennung von biologisch wichtigen Substraten

Duisburg, Essen (2008), 397 S.
Dissertation / Fach: Chemie
Fakultät für Chemie » Organische Chemie
Klärner, Frank-Gerrit (Doktorvater, Betreuerin)
Schrader, Thomas (GutachterIn)
Dissertation
Abstract:
Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der supramolekularen Chemie, die ein wichtiges Teilgebiet der Chemie darstellt. Diese basiert auf nicht-kovalenten Wechselwirkungen, die zur Bildung von Molekülassoziaten führen. Die Untersuchung dieser nicht-kovalenten Wechselwirkungen kann anhand von kleinen Modellsystemen erfolgen.
In der vorliegenden Arbeit dienen molekulare Klammern und Pinzetten als solche Modellsysteme. Diese wurden mit Phosphatgruppen substituiert, um sie wasserlöslich zu machen. Die supramolekularen Eigenschaften dieser wasserlöslichen molekularen Klammern und Pinzetten wurden anhand von Proton-NMR- und Fluoreszenztitrationen gegenüber einer breiten Palette von biologisch wichtigen Substraten untersucht.
Die Phosphat-substituierten molekularen Klammern und Pinzetten bilden stabile Wirt-Gast-Komplexe vor allem mit elektronenarmen, biologisch wichtigen Substraten wie Nucleosiden, Nucleotiden, Enzym-Cofaktoren und Aminosäuren aus. Die molekulare Klammer ist hierbei selektiv gegenüber sterisch anspruchsvollen Verbindungen, wie den Enzym-Cofaktoren NAD+ und SAM oder den Xanthinen Coffein und Theophyllin. Die molekulare Pinzette bindet dagegen bevorzugt Verbindungen mit geringem sterischen Anspruch wie z. B. die aliphatische Aminosäure Lysin.

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