Von Triarylmethyl-Kationen zu ausgedehnten para-chinoiden p-Systemen und gespannten Ringverbindungen

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p-systems can easily be formed by a new preparative method. Similar to the SNAr-reaction sterically shielded triarylmethyl-cations react with different C-and N-nucleophiles to dipolar para-quinonedimethanes. The use of coordinating endgroups allows the synthesis of twice-substituted products, which show solvatochromism and halochromism. Intramolecular neighbouring group effects are introduced by 1,8-donor- acceptor-substituited naphthalene derivatives. Especially the Me2N-substituent interacts with a peri-located triarylmethyl-cation under cyclization. The reaction of (8-Chloro-1-naphtyl)-bis(4-methoxy-phenyl)-methyl- tetrafluoroborate with malonitrile leads to 1-Dicyano-2-bis-(4-methoxyphenyl)- acenaphthene as another model compound for stretched ring systems
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Dokumententyp:
Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation
Fakultät / Institut:
Fakultät für Chemie
Dewey Dezimal-Klassifikation:
500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie
Stichwörter:
p-systems, SNAr, triarylmethyl-cations, para-quinonedimethanes, quinoid, solvatochromism, halochromism, neighbourgroups, cyclization, peri-transaction
Beitragender:
Prof. Dr. Dyker, Gerald [Gutachter(in), Rezensent(in)]
Sprache:
Deutsch
Kollektion / Status:
Dissertationen / Dokument veröffentlicht
Datum der Promotion:
12.12.2000
Dokument erstellt am:
12.12.2000
Dateien geändert am:
23.04.2007
Medientyp:
Text