Photocycloadditionen von 2-donorsubstituierten Propennitrilen an Cumarinderivate

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Reactions of photoexcited coumarins and their thia analogues with captodative alkenes have been investigated, with special emphasis on the nature of the excited states and the specific influence of the substrates on regio- and stereoselectivity of the observed [2+2]-photocycloadditions. Aside of two coumarin thiones all coumarins investigated regioselectively add captodative alkenes at the pyranone moeity giving rise to head-to-tail [2+2]-photocycloadducts with donor-endo adducts as prevailing isomers. The observed regio- and stereoselectivities can be best explained if a 1,4-biradical is assumed as intermediate in the photocycloaddition.
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Dokumententyp:
Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation
Fakultät / Institut:
Fakultät für Chemie
Dewey Dezimal-Klassifikation:
500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie
Stichwörter:
fluorescence quenching, tetrahydrocyclobuta[c]chromenes, photocycloaddition, captodative substitution, singlet and triplet state reactivity, coumarin derivatives, furocoumarins
Beitragender:
Prof. Dr. Döpp, Dietrich [Gutachter(in), Rezensent(in)]
Sprache:
Deutsch
Kollektion / Status:
Dissertationen / Dokument veröffentlicht
Datum der Promotion:
03.05.2001
Dokument erstellt am:
03.05.2001
Dateien geändert am:
12.04.2007
Medientyp:
Text