Lichtinduzierter Elektronentransfer an isoprenoidenPolyalken-1,1-Dicarbonitrilen

Zum Mechanismus photochemisch ausgelöster radikalischer Cyclisierungen

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Radical cyclizations of isoprenoid polyalkene-1,1-dicarbonitriles are efficiently initiated upon photoinduced electron transfer from the alkene to the electronically excited states of cyanoarenes or 2,4,6-triaryl pyrylium salts. In the course of these reactions, a radical cation, formed at the w?terminal site of the alkene is in situ trapped by anti-Markovnikow addition of a nucleophile. The radical thus formed initiates a sequence of 6?endo?trig and 5?exo?trig ring closures, resulting in a resonance-stabilized radical. Subsequent reduction to the corresponding carbanion, followed by protonation furnishes mono- and polycyclic products in good yields. The mechanism of these synthetically useful biomimetic cyclizations was supported using time-resolved UV-vis spectroscopy, conductivity and molecular modelling studies.
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Dokumententyp:
Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation
Fakultät / Institut:
Fakultät für Chemie
Fakultät für Chemie » Organische Chemie
Dewey Dezimal-Klassifikation:
500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie
Stichwörter:
Photoinduced electron transfer, radical cation, radical, cyclization, time-resolved spectroscopy, molecular modelling.
Sprache:
Deutsch
Kollektion / Status:
Dissertationen / Dokument veröffentlicht
Datum der Promotion:
09.12.2002
Dokument erstellt am:
09.12.2002
Promotionsantrag am:
19.12.2002
Dateien geändert am:
13.02.2013
Medientyp:
Text